该剧讲述了弗吉尼亚·伍尔夫在1928年创作的《奥兰多》，是世界上第一部主角在故事中途转换性别的小说。在一个世纪之后，跨性别作家同时也是哲学家、活动家的保罗·B·普雷西亚多（Paul B. Preciado），决定寄给伍尔夫一封影像信，告诉她她笔下的角色已经走进现实，奥兰多已经遍布世界各地。 普雷西亚多发起了一个试镜活动，召集到了26名8至70岁的当代跨性别与非二元性别人士来扮演奥兰多这个角色。他通过这些真实的声音、著作、理论和影像，重构了自己变性经历的各个阶段。他说，每个奥兰多，都是一个要每天冒着生命危险去生存的跨性别者，因为他们发现自己被迫要去对抗法律、历史和精神病学，还有传统的家庭观念和跨国制药公司的力量。但如果“男性”和“女性”归根结底都是政治和社会的虚构产物，那么这种转变就不再仅关乎性别，也关乎诗歌、爱与肤色。
